ハリー・レドナップの競馬への愛は、移籍交渉への情熱と同じくらいよく知られている。レドナップはチェルトナムフェスティバルに参加し、愛する馬の活躍を見守ってきた。
しかし、元トッテナムミッドフィールダーのジェイミー・オハラ氏によると、監督だった頃は選手たちをこの象徴的なフェスティバルに参加させることにあまり積極的ではなかったという。オハラは「私が初めてチェルトナム・フェスティバルに行ったのはスパーズにいた時だった。
「私はスパーズのチームと一緒にそこへ行きました、 [teammates] ロビー・キーンとジョナサン・ウッドゲート [are] レースでは大活躍。私たちはチームの絆を深める日があり、水曜日だった休みの日にヘリコプターを企画しました。 [to get there]…
「この廃墟の空港に着くと、ヘリコプターが空港の真ん中にいて、みんなでポルシェやベントレーで競争していたのを覚えています。
「僕らは行って、素晴らしい一日を過ごした…その後木曜日に来て、ウッディが選ばれた数人のために再び企画してくれた。彼はトレーニングセッションの開始時に僕ら全員を引き込んでこう言った、『君たちの大勢が今日またチェルトナムに行くらしい、僕はそんな気はない、君たちは行かない、考えてもいけないよ。』
「トレーニングセッションを行ったが、全員がドレッシングルームに戻り、キーノや彼らは『何をするつもりだ？』と言っている」
「ウッディがいなくなった：『5つちょうだい。ちょっと話しに行くから。』私はそれを決して忘れないだろう – 彼はハリーに入ってこう言った、「私たちはすべてを解決しました、ヘリコプターが私たちをそこに連れて行ってくれました、私たちは怒るつもりはありません、それは冷たいものになるでしょう、狂うことはありません、私たちは全員すぐに車に乗ってまっすぐ家に戻ります。」
「ハリーはまだ我慢できず、ウッディはいなくなってしまいました。『あなたとあなたの仲間たちのために別のヘリコプターを手配したら、箱に乗り込みますか？』
「ハリーはちょっと考えて、こう言いました。『そうだ、ちょっと食べてみよう！』それで、トレーニング直後、突然、レドナップがヘリコプターに乗っていて、木曜日には私たち全員がチェルトナムにいますが、彼はもてなしを受けてボックスに座っていました…私は思っていました、ちょっと待ってください、彼は私たちが行くことを許可されていないと言ったばかりで、彼は私たちと一緒にここにいます！」