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忘れ去られたボロール合成により反芳香族化合物のファミリーが拡大 | 研究

ボロール化合物 1,2,3-トリフェニル-1-ボラインデンは、ドイツの研究者によって初めて作られました。そのボロール環は単一のアリール環と縮合しており、1,2,3-トリフェニル置換基を持っています。研究は主に非縮合および二重縮合ボロール系に向けられていたため、この構造はこれまで見過ごされてきました。 ボロルは反芳香族性を持つため、反応性が非常に高い。それらは、空孔原子から生じる異常な電子的および光学的特性を有する。ず5員環内のジエン系と重なり合うホウ素上の -軌道。 新しい 1-ボラインデンは、標準的なスズ-ホウ素交換反応によって合成されました。そのルイス酸性度と求電子性は、非縮合ボロール誘導体と二重縮合ボロール誘導体の中間に位置し、縮合環の数が増えるにつれてこれらの特性が弱まる傾向が見られます。この傾向は UV-vis 吸収極大でも見られますが、HOMO-LUMO ギャップに関しては逆になります。 この化合物は強い反芳香族性を示し、これは核非依存化学シフト（NICS）計算によって明らかにされており、環拡大挿入反応の優れた候補となっている。実際、他のボロールと同様に、1,2,3-トリフェニル-1-ボラインデンとメシチルおよびトリメチルシリルアジドとの反応により、対応する環拡大生成物が生成され、広範囲の置換パターンと異性体形態を持つBN-ナフタレンを得るための新しい方法が開かれる。反応条件を調整することで、1-ボラインデンの反応性が分岐し、8員環のBN3C4環が生成される。研究者らは、したがってこれが「いくつかの可能性のあるBN-ナフタレン構造の1つである2,1-アザボラナフタレン骨格の合成への新しいアプローチを提供する」と結論付けている。 #忘れ去られたボロール合成により反芳香族化合物のファミリーが拡大 #研究