Conan O’Brien Needs a Friendの視聴者と困惑
番組内でこの変化について一切の説明がなかったことも、視聴者の困惑を深める要因となりました。ゲストのコメディアン、モリー・シャノンや、共同ホストのソナ・モヴセシアン、マット・ゴーリーがこの髪型に触れることはなく、視聴者からは「この髪型について無視しているのか？」といった指摘がYouTubeのコメント欄に寄せられました。ファンたちはこの「濡れたような」見た目を映画『グリース』のキャラクターや『ザ・ソプラノズ 哀愁のマフィア』の登場人物になぞらえ、「グリーサー・コナンは実在しない」「彼には金のネックレスが必要だ」といったmeme（ミーム）的なジョークで盛り上がりました。
オバマ大統領センターのグランドオープンイベント
しかし、この話題の「グリースボール（油ぎった）」なヘアスタイルには、本人も予想外の苦痛を伴う医学的な理由がありました。Entertainment Weeklyが入手したクリップの中で、オブライエンはこの髪型について「ひどい日焼け」が原因であると説明しています。事の発端は6月18日、シカゴで開催されたオバマ大統領センターのグランドオープンイベントへの出席でした。3時間を超える屋外イベントに備え、妻のリザ・パウエルと共に顔には日焼け止めを塗ったものの、自身の「あまりにも多い髪」のせいで、頭皮が直射日光に対して無防備であることを意識していなかったと語っています。
頭蓋骨のひどい日焼けと剥け落ちる頭皮
「頭蓋骨が燃えているようだった」と振り返るオブライエンは、その後「本当に痒い」状態に悩まされることになりました。「頭を掻くたびにスノードームのようになるんだ。頭から白いフケの紙吹雪が降ってくるようで、本当に不快だった」と、その悲惨な状況を明かしています。日焼けによって頭皮が焼かれ、剥け落ちる状態を隠すために、この slicked-back（後ろに流した）スタイルを選択せざるを得なかったというのが真相でした。
トイ・ストーリー5のロサンゼルス・ワールドプレミア
かつて『Conan』で11年近く深夜番組のホストを務め、1993年のジョニー・カーソンを称える賞の授賞式から『トイ・ストーリー5』のロサンゼルス・ワールドプレミアまで、長年重力に逆らうようなポンパドールをトレードマークとしてきたオブライエン。今回の騒動について、彼は自身の「 greaseball（油ぎった）」な姿を認めつつ、ファンの困惑を招いた新たな髪型が、単なるスタイルの変更ではなく、シカゴでの日焼けという「痛みを伴う代償」の結果であることを公式に明らかにしました。